Phénolique

Médecine biologique, pharmacologie, toxicologie Adj. * phénol : du grec phainein {phén(o)-, -phénol, -phénique}, apparaître, briller ; en chimie, relatif au phénol, extrait des goudrons et de la houille ; * ique : du grec eikôs {-ique, -(ic)ien, -ienne}, semblable, propre à, ou suffixe servant à transformer des substantifs en adjectifs ou en d'autres substantifs. De formule brute C6H5OH, le phénol (ou acide phénique ou monohydroxybenzène ou hydroxybenzène) est un dérivé du benzène (C6H6) que l'on extrait des huiles provenant des goudrons de la houille. Les usages de ce composé sont très nombreux : détergent, pesticide, désinfectant, antiseptique externe et industriel, bactéricide et antifongique (voir la page "Mise en évidence de l'action d'un antiseptique sur Escherichia coli"), élément entrant dans la composition de nombreux colorants, médicaments, utilisé dans la synthèse de certaines matières plastiques, entre autres. Désavantage, le phénol est un poison et il faut faire appel à un médecin en cas d'ingestion (faire boire beaucoup d'eau sans provoquer de vomissement), de contact avec la peau (brûlures), avec les yeux (brûlures pouvant entraîner la cécité), d'inhalation (brûlure possible des muqueuses respiratoires. A l'état brut, c'est un solide transparent à odeur très caractéristique. Soluble dans l'eau à raison de 90 g/L, très soluble dans l'éther, il a une densité de 0,620 et une masse moléculaire de 94,11. Il fond à 41°C et s'enflamme spontanément à 605°C. Une enzyme qui catalyse l'oxydation du phénol est une phénolase ou phénoloxydase. Le mot phénol est aussi un terme générique désignant tous les produits de la série des phénols (c'est-à-dire analogues au phénol) et dérivant des hydrocarbures benzéniques. La phénolémie est la présence de phénols dans le sang. Plusieurs adjectifs se rapportent au phénol ou à ses analogues : phénique (acide phénique), phéniqué ou phénolé (qui est additionné d'acide phénique ou phénol), phénolique (qui se rapporte au phénol). Voici quelques phénols particulièrement utilisés en pharmacologie, imagerie médicale, hématologie ... : - Phénanthrène (n. m.) : hydrocarbure tricyclique C14H10 ; il fait partie des HAP (hydrocarbures aromatiques polycycliques) et son action mutagène a été démontrée. Il est présent dans les goudrons de houille et les pétroles bruts. - Phénindione (n. m.) : c'est un anticoagulant et un antivitamine K puissant qui agit sur certains facteurs de la coagulation : prothrombine (facteur II), proconvertine (VII), facteur antihémophilique B (IX) et facteur Stuart (X). Ce produit est utilisé dans le traitement de la maladie thromboembolique. - Phénolsulfonephtaléine (n. f.) : ce produit est utilisé en urologie pour évaluer la fonction rénale ; l'injection intraveineuse de cette poudre rouge (en solution) provoque une coloration rouge des urines et l'évaluation de cette coloration permet d'estimer la vitesse de l'élimination du produit par les reins. - Phénolphtaléine (n. f.) : indicateur de pH (potentiel hydrogène = degré d'acidité ou de basicité d'une solution) incolore qui reste incolore en milieu acide mais se colore en violet dans une solution basique (ou alcaline). La comparaison de la couleur avec une échelle colorimétrique permet une estimation du pH. - Phénobarbital : médicament très connu (Gardénal®, Alepsal®) pour ses propriétés antiépileptiques, hypnotiques, anticonvulsifiantes et sédatives. Il fait partie de la classe médicamenteuse des barbituriques.